Muito conhecido por interpretar personagens nas séries da BBC, o ator é formado no prestigiado Lee Strasberg Theatre & Film Institute. Britânico, Oliver Jackson Cohen dividiu espaço com grandes nomes do cinema e da  televisão em ambos lados do atlântico como Billy Bob Thorton, John Cusack, Drew Barrymore, Miranda Richardson, Cinthia Nixon, Ben Chaplin, Hugh Boneville o Jonathan Rhys Meyers.

Cohen tem grande experiência em cinema e televisão. Aos 14 anos atou em Hollyoaks, uma das telenovelas mais populares e duradouras da Grã Bretanha, que permance há 22 anos em cartaz. Em 2008, se tornou um ator conhecido por causa da série da BBC Bonekickers, junto a Hugh Bonneville e Adrian Lester, e também por conseguir um dos principais papéis no drama da época Lark Rise to Candleford, também da BBC, baseado na novela autobiográfica de Flora Thompson. Rapidamente ela se transformou em uma das séries mais adoradas pelos britânicos. Pouco depois, ele foi aceito na prestigiosa escola de interpretação Lee Strasberg Theatre & Film Institute e se mudou para Nova York.

Nos Estados Unidos, atuou em papéis nos longas: Rápida Vingança (2010), com a Dwayne Johnson e Billy Bob Thorton; nas comédias românticas Amor à Distância (2010), com Drew Barrymore, e no filme de suspense O Corvo (2012), onde dividia o protagonismo com John Cusack. Nesse mesmo ano também conseguiu um papel em Drácula, uma adaptação livre do mito, protagonizado por Jonathan Rhys Meyers, onde Oliver interpretava um homem, apaixonado por uma mulher que o Conde acredita ser uma reencarnação de sua esposa. Atuou no filme Cuando cae la nieve (2015) e na série Emerald City (NBC/Universal), uma versão livre da novela O mágico de Oz.